ca. 1409
Verpfändung an die Ritter von Krummensee. Die Stadt wird adelsabhängig
1432
Hussitenüberfall, die Stadt brennt nieder (außer Burg und Kirche)
um 1500
Umbau der Stadtkirche : Gewölbe, Dach über 3 Schiffe und Glockenstuhl-Etage
ca. 1535
Die Reformation erreicht Altlandsberg
1537
Großer Stadtbrand, vernichtet auch Rathaus mit allen Urkunden
1540
Aufhebung des Klosters
um 1550
Umbau der Burg zum Schloß der Krummensees
1544-1581
Nikolaus Leutinger d.Ä. brandenburgischer Reformator, war hier Pfarrer
ab 1550
Pestepidemien (weitere 1566, 1598) dezimieren die Bevölkerung
um 1550
Umbau der Burg zum Feldstein-Schlösschen der Ritter von Kummensee
1556
Der Krummenseesche Versuch, die Stadt mit Waffengewalt zum Verzicht auf die angestammten Bürgerrechte zu zweingen, misslingt
1632
Stadt brennt im 30jährigen Krieg nieder und bleibt verwüstet